Ouweland Expeditie is een familiebedrijf dat in 1904 is opgericht door Piet van den Ouweland, overgrootvader van de huidige directeur. Oorspronkelijk was het bedrijf gericht op lokale dienstverlening met behulp van paard en wagen; de eerste vrachtwagen werd pas jaren later aangeschaft.

Tijdens de tweede generatie transformeerde de onderneming tot een toegewijd transportbedrijf met de vereniging van twee concurrerende families, samengebracht vanuit een gedeelde opdracht.

In het begin van de 20e eeuw had vader De Groot namelijk een grote oppervlakte heigrond gekocht, en deze werd door Van den Ouweland en Bezems uit Gilze omgeploegd. Zij hadden ieder een eigen voermansbedrijf op Tilburg en Breda en wisselden elkaar onderling af.

Oorspronkelijk waren Bezems en Van den Ouweland dus concurrenten van elkaar. Dat veranderde toen in 1919 de zoon van Piet met de dochter van Jan trouwde. Jan en Neelie hebben samen Ouweland Expeditie BV 44 jaar lang gerund, tot hun zoon Jan het bedrijf in 1963 overnam. Hij begon toen met 2 vrachtwagens.

Jan is in 1969 met het bedrijf vanuit Gilze naar de Laagstraat in Rijen verhuisd. Hier is Ouweland Expeditie BV langzaam verder gegroeid, en werd het materieel uitgebreid tot 3 vrachtwagens.

In 1990, na 21 jaar als meewerkend voorman, is Jan vanwege gezondheidsredenen naar de achtergrond getreden en heeft zijn zoon Jack (die al sinds 1975 betrokken was) het bedrijf overgenomen. Deze heeft de organisatie ontwikkeld tot de huidige omvang, waarbij de grootste slag is gemaakt toen het bedrijf in het jaar 2000 vanuit de Laagstraat naar industrieterrein De Haansberg is verhuisd.